Een van de bekendste gebeurtenissen uit die periode was het St. Valentine’s Day Massacre in 1929, waarbij zeven mannen uit een rivaliserende bende werden doodgeschoten. De moordpartij werd algemeen in verband gebracht met Capones organisatie, hoewel Capone zelf zich op dat moment in Florida bevond.
Uiteindelijk kreeg de wet hem toch te pakken
Hoewel Capone jarenlang een machtige positie had, slaagden federale autoriteiten er uiteindelijk in hem strafrechtelijk te vervolgen.
In 1931 werd hij veroordeeld wegens belastingontduiking en kreeg hij een gevangenisstraf van 11 jaar. Hij werd uiteindelijk opgesloten in
